Bad Oldesloe im Ostholsteinischen Hügelland bietet naturnahes Stadtleben und viel Kultur. Die Nähe zu Großstädten und zur Ost- und Nordsee bieten neben den Sehenswürdigkeiten auch viele Ausflugsmöglichkeiten.
Der älteste Stadtteil von Bad Oldesloe ist das Heiligen-Geist-Viertel. Der Heiligen-Geist-Stift aus dem Mittelalter gab dem Viertel seinen Namen. In der Stavengasse wurden mittelalterliche Gebäude errichtet, die Staven, die mit Badestuben ausgerüstet waren.
Die Sole bestimmte Jahrhunderte lang das Geschick dieser Stadt. Anfang des 19. Jahrhunderts wurde die Sole für die Gesundheit eingesetzt. Damit begann die touristische Nutzung des Bades Oldesloe. Das erste Sole-Moor-Schwefel-Bad erfand der Apotheker Dr. Friedrich August Lorentzen im Jahr 1813. Rund um das Bad wurde der Kurpark angelegt und eine Granitwanne im Park erinnert noch heute an diese Ursprünge.
Als Mode-Bad errang Bad Oldesloe bis in die Jahre um 1830 durch prominente Gäste wie den König von Dänemark, Friedrich VI, einen starken Aufschwung. Der im Kurpark gelegene Salzteich lockte mit Badekabinen viele Kurgäste an. Nach 1928 entfiel der Kurbetrieb gänzlich und heute erinnert die salzhaltige Quelle im Kurpark noch an diese Blütezeit als beliebter Kurort.
Der dänische Architekt Christian Frederik Hansen zeichnete verantwortlich für den Entwurf des Rathauses, das 1806 als klassizistischer Bau fertig gestellt wurde. Ein Glockenturm zierte das Gebäude und erinnerte mit seinen Ecksäulen an einen Tempel. Wer es heute besucht, findet durch erneute Restaurierungsarbeiten die ursprünglich klassizistisch gedachte Fassade des dänischen Architekten. Als königlicher Baubeamter durfte der Däne auch das Herrenhaus Altfresenburg entwerfen, das zu Ausflügen einlädt.
Aus dem Mittelalter stammt der Teich der Herrenhausanlage Altfresenburg, der zur ursprünglichen slawischen Festung gehörte; gedacht war das Gut als adeliger Stammsitz. Im Innenraum finden sich reichhaltige Stuckarbeiten - Ofennischen und Pilaster präsentieren ein edel wirkendes Ambiente. Wer das Gut besucht, findet ein Torhaus mit Türmchen. Im Jahr 1834 wurde Martin Johann von Jenisch neuer Besitzer und vereinigte durch diesen Kauf die beiden Güter Blumendorf und Altfresendorf.
Das nördlichste deutsche Benediktinerkloster ist heute Haus St. Ansgar, welches ein modernes Bildungs- und Tagungshaus darstellt. Die heutige Klosteranlage wurde an der Trave errichtet. Als Fliehburg wurde im Jahr 830 die Burganlage mit einem Erdwall gesichert. Diese Nütschauer Schanze war Teil der karolingischen Befestigungsanlage, die als Limes Saxoniae den sächsischen und slawischen Teil voneinander trennte und einen Übergang über die Trave bot. Die Befestigungsanlage reichte von der Elbe bis nach Kiel.
Bad Oldesloe ist umgeben von zahlreichen Wander- und Pilgerwegen, zu denen auch der Jakobsweg Via Baltica zählt. Er verbindet Swinemünde mit Münster und verläuft durch Bad Oldesloe und streift das Kloster Nütschau, passiert Sülfeld, Stade und Bremen, von wo aus auch ein Anschluss nach Köln erfolgt. Der Abzweig führt durch die Eifel bis Santiago de Compostela.
Ein weiterer Wanderweg ist der Hanseatenweg. Als Erkennungszeichen für den Hanseatenweg gilt die weiße Kogge auf schwarzem Grund. Der Hanseatenweg startet in Hamburg am Baumwall und passiert Blumendorf. Von dort führt er entlang der Beste und trifft auf Bad Oldesloe.
Ein dritter Wanderweg ist der Stormarnweg, der mit einem gelben Pfeil mit rotem Rand markiert ist. Auf seinem Streckenverlauf sind viele Sehenswürdigkeiten zu finden und er gilt als einer der schönsten Wanderwege in Norddeutschland.